Бұдан 15 жыл бұрын ресми түрде «Солтүстік Кавказдағы контртеррорлық операция» деп аталған екінші шешен соғысы басталды.
1999 жылы 30 қыркүйекте Ресей армиясының танк бөлімшелері Шешенстан аумағына басып кірді. Бұл уақытта Солтүстік Кавказда бір айдан астам уақыт бойы әскери әрекеттер жүріп жатқан еді. Операция Дағыстанға Шәміл Басаев пен Хаттабтың басшылығымен қарулы топ басып кірген соң басталған.
Қыркүйектің басында Мәскеуде, Буйнак пен Волгодонскіде тұрғын үйлерде болған жарылыстар салдарынан 300-ден астам адам мерт болып, 1700-ден аса адам жараланған. Ресми орындар жүргізген тергеу бұл жарылыстар «Кавказ аймағынан ұйымдастырылған» деген қорытынды жасаған. Сол кезде Ресей премьер-министрі қызметін атқарған қазіргі президент Владимир Путин «Шешенстанға енген халықаралық терроризмге тосқауыл қойып, Ресейді күйреуден сақтап қалу қажет» деп мәлімдеген еді.
Бұл соғыста қанша адам қаза болғаны туралы нақты мәлімет жоқ. Қорғаныс министрлігінің ресми дерегі бойынша, 1999 жылдан 2008 жылға дейін Солтүстік Кавказда 3684 әскери қаза тапқан. Ресей ішкі істер министрлігі соғыста ішкі әскердің 2 мыңнан аса қызметкері құрбан болғанын айтады. Ресейдегі Сарбаз аналары комитеттері одағының есебіне қарағанда, ресми орындар құрбан болғандар санын кемінде екі есеге азайтып көрсетеді. Amnesty International халықаралық құқық қорғау ұйымының зерттеуінше, бейбіт тұрғындар арасында мерт болғандар саны 25 мыңға дейін жетеді.
2014 жылдың қыркүйегінде Юрий Леваданың талдау орталығы екінші шешен соғысына қатысты көзқарастары туралы жүргізген сауалнамаға жауап берген әрбір бесінші ресейлік «Ресей билігі алға қойған мақсаттар толығымен орындалды» деген пікір білдірген. Әлеуметтанушылар соңғы бес жылда Ресейде бұлай ойлайтындар саны екі есеге көбейгенін айтады. Сұралғандардың 20 пайыздан астамы екінші шешен соғысының «пайдасы болмағанын» айтқан.